Toluen, zajednički organski spoj s izrazitim slatkim mirisom, široko se koristi u raznim industrijskim primjenama. Kao dobavljač toluena, često se susrećem s pitanjima kupaca o njegovim kemijskim reakcijama, posebno njegovom reakcijom s klorom. U ovom postu na blogu udubit ću se u detalje ove reakcije, uključujući mehanizme reakcije, proizvode i čimbenike koji utječu na njega.
Reakcijski mehanizmi
Reakcija između toluena i klora može se pojaviti kroz dva glavna puta: reakcije supstitucije i dodavanja. Vrsta reakcije koja prevladava ovisi o reakcijskim uvjetima, poput prisutnosti katalizatora i reakcijske temperature.
Reakcije zamjene
Reakcije supstitucije su najčešća vrsta reakcije između toluena i klora. U tim reakcijama jedan ili više atoma vodika u molekuli toluena zamjenjuju se atomima klora. Postoje dvije glavne vrste reakcija supstitucije: aromatična supstitucija i supstitucija bočnog lanca.
Aromatična zamjena
Aromatska supstitucija nastaje kada atom klora zamjenjuje atom vodika na benzenskom prstenu toluena. Ova se reakcija obično provodi u prisutnosti katalizatora Lewisove kiseline, kao što je željezo (III) klorid ($ fecl_ {3} $) ili aluminijski klorid ($ alcl_ {3} $). Mehanizam uključuje stvaranje kloronijevog iona ($ cl^{+} $) iz klora u prisutnosti katalizatora. Kloronij ion tada napada toluenski prsten bogatog benzena, formirajući intermedijarnu karbokaciju. Konačno, proton se uklanja iz karbokacije radi vraćanja aromatičnosti prstena, što rezultira stvaranjem proizvoda klorotoluena.
Reakcija može proizvesti tri različita izomera klorotoluena: orto -klorotoluen, meta -klorotoluen i para -klorotoluen. Relativne količine ovih izomera ovise o reakcijskim uvjetima i usmjeravajućim učincima metilne skupine na benzenski prsten. Metil grupa je orto -para direktor, što znači da su Ortho i para izomeri glavni proizvodi.
Opća jednadžba aromatske supstitucije toluena je:
$ C_ {6} h_ {5} ch_ {3}+cl_ {2} \ xrightArrow {fecl_ {3}} c_ {6} h_ {4} (cl) ch_ {3}+hcl $
Zamjena lanaca
Supstitucija bočnog lanca nastaje kada atom klora zamjenjuje atom vodika na metilnom bočnom lancu toluena. Ova se reakcija obično provodi u slobodnim - radikalnim uvjetima, poput prisutnosti svjetlosti ili topline. Reakcijski mehanizam uključuje stvaranje klornih radikala ($ cl \ cdot $) iz molekula klora. Klor radikal tada apstrahira atom vodika iz metilne skupine toluena, formirajući benzil radikal ($ c_ {6} h_ {5} ch_ {2} \ cdot $). Benzil radikal tada reagira s molekulom klora kako bi tvorio benzil klorid ($ c_ {6} h_ {5} ch_ {2} cl $) i novim klorskom radikalom, koji može nastaviti lančanu reakciju.
Opća jednadžba za supstituciju toluena u bočnom lancu je:
$ C_ {6} h_ {5} ch_ {3} + cl_ {2} \ xrightArrow {h \ nu} c_ {6} h_ {5} ch_ {2} cl + hcl $
Ako je reakcija dopuštena da nastavi dalje, više atoma klora može se zamijeniti na bočnom lancu, što dovodi do stvaranja benzal -klorida ($ c_ {6} h_ {5} chcl_ {2} $) i benzotrichride ($ {6} h_ {5} Ccl_} Ccl_}.
Dodatne reakcije
Dodatne reakcije između toluena i klora manje su uobičajene od reakcija supstitucije. Dodatne reakcije obično se javljaju u ekstremnim uvjetima, kao što su visoki tlak i niska temperatura, a u nedostatku katalizatora. U reakciji dodavanja, klor dodaje dvostruke veze benzenskog prstena, ometajući aromatičnost prstena. To rezultira stvaranjem derivata cikloheksadiena ili cikloheksana sa supstituentima klora. Međutim, zbog velike stabilnosti aromatskog prstena, ove reakcije dodavanja su termodinamički nepovoljne i zahtijevaju značajan unos energije.
Proizvodi reakcija i njihove primjene
Proizvodi reakcije između toluena i klora imaju širok raspon primjena u raznim industrijama.
Klorotolueni
Klorotolueni (orto -klorotoluen, meta -klorotoluen i para -klorotoluen) važni su intermedijari u sintezi boja, lijekova i pesticida. Na primjer, para - klorotoluen može se dodatno reagirati na proizvodnju para -kloro -benzaldehida, koji se koristi u proizvodnji parfema i arome.
Benzil klorid
Benzil klorid je svestrani kemijski intermedijar. Koristi se u sintezi benzilnog alkohola, koji se koristi kao otapalo, konzervans i prethodnik za proizvodnju estera koji se koriste u industriji mirisa. Benzil klorid se također koristi u proizvodnji kvarternih amonijevih soli koje se koriste kao površinski aktivni tvari i dezinfekcijska sredstva.
Benzal klorid i benzotriklorid
Benzal klorid i benzotriklorid koriste se u proizvodnji benzaldehida i benzojeve kiseline. Benzaldehid se koristi u industriji okusa i mirisa, dok se benzojeva kiselina koristi kao konzervans hrane i u proizvodnji plastike i smola.
Čimbenici koji utječu na reakciju
Nekoliko čimbenika može utjecati na reakciju toluena i klora, uključujući reakcijske uvjete, prisutnost katalizatora i omjer reaktanata.
Uvjeti reakcije
Reakcijski uvjeti, poput temperature i tlaka, igraju ključnu ulogu u određivanju vrste reakcije koja se događa. Kao što je spomenuto ranije, aromatična supstitucija je pogodovana u prisutnosti katalizatora Lewisove kiseline na umjerenim temperaturama, dok je supstitucija bočnog lanca favorizirana u slobodnim - radikalnim uvjetima, poput prisutnosti svjetlosti ili topline.
Prisutnost katalizatora
Prisutnost katalizatora može značajno utjecati na brzinu reakcije i selektivnost reakcije. Lewisovi kiseli katalizatori, poput $ fecl_ {3} $ i $ alcl_ {3} $, koriste se za promicanje reakcija aromatske supstitucije, dok odsutnost katalizatora ili uporabu slobodnog i radikalnog inicijatora, poput peroksida, promovira reakcije supstitucije u lancu.
Omjer reaktanata
Omjer toluena i klora također može utjecati na produkte reakcije. Veći omjer klora i toluena pogodovao će stvaranju proizvoda s višestrukim supstitucijama klora, poput benzal -klorida i benzotriklorida.
Srodne kemikalije
U kemijskoj industriji mnoge su druge kemikalije povezane s toluenom i njegovim reakcijama. Na primjer,Natrijev hidroksid cas 1310 - 73 - 2često se koristi u procesima pročišćavanja i odvajanja proizvoda dobivenih reakcijom toluena s klorom.Akrilna kiselina CAS 79 - 10 - 7iFtalični anhidrid CAS 85 - 44 - 9također su važne organske kemikalije koje se koriste u različitim industrijskim primjenama, a njihovi proizvodni procesi mogu uključivati reakcije slične onima toluena.
Zaključak
Reakcija između toluena i klora složen je proces koji može dovesti do različitih proizvoda, ovisno o reakcijskim uvjetima. Kao dobavljač toluena, razumijem važnost pružanja toluena visoke kvalitete za ove reakcije. Bilo da se bavite proizvodnjom boja, farmaceutskih proizvoda ili drugih kemijskih proizvoda, imati pouzdan izvor toluena ključno je za uspjeh vašeg poslovanja.
Ako ste zainteresirani za kupnju toluena za svoje kemijske reakcije ili imate bilo kakvih pitanja o njegovim svojstvima i aplikacijama, slobodno me kontaktirajte za daljnje rasprave i pregovore o nabavi. Zalažem se da vam pružim najbolje proizvode i usluge kako bismo zadovoljili vaše specifične potrebe.
Reference
- Morrison, RT, & Boyd, RN (1992). Organska kemija. Prentice - Hall.
- Carey, FA, & Sundberg, RJ (2007). Napredna organska kemija: Dio A: Struktura i mehanizmi. Springer.
- Ožujak, J. (1992). Napredna organska kemija: reakcije, mehanizmi i struktura. Wiley.